Daddy Yankee inició su carrera musical a principios de los años 90 en Puerto Rico, cuando el reguetón aún era un movimiento underground. Influenciado por el hip hop y el dancehall, comenzó a grabar en mixtapes y producciones independientes, destacando rápidamente por su estilo agresivo y su voz inconfundible. 

Su primer álbum, “No Mercy” (1995), marcó su debut formal y lo posicionó como una de las figuras pioneras del género. Durante esos años enfrentó dificultades, incluida una pausa forzada tras recibir un impacto de bala en un tiroteo, experiencia que lo llevó a enfocarse por completo en la música. Estos inicios sentaron las bases para que más adelante se consolidara como uno de los artistas más influyentes y responsables de llevar el reguetón al escenario global.